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38078-09-0 Diethylaminosulfur Trifluoride
38078-09-0

38078-09-0 Trifluoruro di dietilamminosulfuro

CAS:38078-09-0
MF:C4H10F3NS
MW:161.19
EINECS:253-771-2
N. MDL:MFCD00000363

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Descrizione
Proprietà Informazioni sulla sicurezza Dichiarazioni
Punto di ebollizione:30-32 gradi 3 mm Hg(lett.)
Densità 1,22 g/ml a 25 gradi (lett.)
indice di rifrazione 1.41-1.416
Punto di infiammabilità: 75 gradi F
temperatura di conservazione 2-8 grado
solubilità Benzene, Cloroformio (Leggermente)
pka{{0}}.87±0.70(Previsto)
formare liquido
Gravità specifica1.220
colore Da incolore a giallo ad arancione
La solubilità in acqua si decompone
Sensibile all'umidità
Merck 14,3113
BRN1849066
Limiti di esposizioneACGIH: TWA 2,5 mg/m3
NIOSH: IDLH 250 mg/m3
Stabilità:reagisce con l'umidità nell'aria, reagisce con l'umidità nell'aria, instabile in modo
InChIKeyCSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N
Simbolo(GHS)
GHS02,GHS05
Avvertenza Pericolo
Indicazioni di pericolo H226-H242-H314
Consigli di prudenza P210-P280-P303+P361+P353-P305+P351+P338- P370+P378-P403+P235
Codici di pericolo C,T,F
Dichiarazioni di rischio 10-14-20/21/22-34-5-35-40
Dichiarazioni sulla sicurezza 16-26-36/37/39-45
RIDADR ONU 2920 8/PG 1
WGK Germania 3
F 3-10-21
Nota di pericolo Corrosivo/Conservare al freddo
Classe di pericolo 8
Gruppo di imballaggio I
Codice SA 29309070

 

Il trifluoruro di dietilamminosulfuro (DAST)[2] è il composto organosolforato con la formula Et2NSF3. Questo liquido è un reagente fluorurante utilizzato per la sintesi di composti organofluoro. Il composto è incolore; i campioni più vecchi assumono un colore arancione.

Utilizzo nella sintesi organica

 

DAST converte gli alcoli nei corrispondenti fluoruri alchilici, nonché le aldeidi e i chetoni liberi in difluoruri geminali. Gli acidi carbossilici non reagiscono oltre il fluoruro acilico (il tetrafluoruro di zolfo effettua la trasformazione -CO2H → -CF3). Il DAST viene utilizzato preferibilmente rispetto al più classico SF4 gassoso, in quanto essendo liquido è più facilmente gestibile. Un composto leggermente termicamente più stabile è il morfo-DAST.[3] I substrati labili agli acidi hanno meno probabilità di subire riarrangiamenti ed eliminazioni poiché DAST è meno incline alla contaminazione con acidi. Anche le temperature di reazione sono più miti: gli alcoli reagiscono tipicamente a -78 gradi e i chetoni a circa 0 gradi.

 

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