CAS2381089-83-2| Retatrutide
Nome: Retatrutide
Numero CAS: 2381089-83-2
Formula molecolare:
Peso molecolare:
Numero EINECS: 200-001-8
N. MDL:
Applicazione:
| Categoria di applicazione | Usi e meccanismi dettagliati | Significato clinico/industriale |
|---|---|---|
| Trattamento del diabete mellito di tipo 2 (T2D). | Triplo agonista di GLP-1R, GIPR, GCGR; secrezione di insulina glucosio-dipendente; sopprime il glucagone; ritarda lo svuotamento gastrico; abbassa la glicemia a digiuno/postprandiale; riduce l'HbA1c | Candidato di prima linea per il T2D; controllo glicemico superiore rispetto ai singoli agonisti |
| Obesità e gestione del peso | Riduce l'appetito (GLP‑1R/GIPR); aumenta la spesa energetica (GCGR); favorisce la disgregazione dei grassi | Fase II: perdita di peso fino al 24,2% in 52 settimane (12 mg a settimana) |
| Sindrome metabolica e NAFLD | Migliora la sensibilità all'insulina; riduce il grasso del fegato; riduce i fattori di rischio cardiovascolare | Indicazione emergente per la steatosi epatica non alcolica |
| Strumento di ricerca e sviluppo farmaceutico | Modello in vitro/in vivo per l'agonismo dei tripli recettori; scoperta di farmaci per i disturbi metabolici | Composto di riferimento standard per studi preclinici |
| API e formulazione intermedia | Ingrediente farmaceutico attivo per formulazioni iniettabili; peptide sfuso per la produzione di prodotti farmaceutici | Materiale di elevata purezza (maggiore o uguale al 98–99%) per studi clinici e produzione commerciale |
Intermedi:
| Nome intermedio | N. CAS | Ruolo nella produzione di Retatrutide |
|---|---|---|
| Fmoc‑L‑Lys[C20‑OtBu‑Glu(OtBu)‑AEEA]‑OH (catena laterale) | 2612237‑97‑3 | catena laterale lipidica per un'emivita prolungata; elemento costitutivo principale |
|
Frammento peptidico 1 (7–14 aa): Fmoc‑Phe‑Thr‑Ser‑ Asp‑Tyr‑Ser‑Ile‑ MeLeu‑Leu‑NH₂ |
N/A | Frammento N-terminale per la sintesi peptidica in fase solida (SPPS) |
|
Frammento peptidico 2 (15–29 aa): Fmoc‑Gln‑Gly‑Thr‑Phe‑Thr‑Ser‑Asp‑Tyr‑Ser‑Ile‑ MeLeu‑Leu‑Gln‑Aib‑Tyr‑Leu‑NH₂ |
N/A | Frammento della catena centrale assemblato tramite condensazione dei frammenti |
| Frammento peptidico 3 (30–39 aa): Fmoc‑Asp‑Lys‑Gln‑Ala‑Aib‑Glu‑Phe‑Ile‑Ala‑Trp‑NH₂ | N/A | Frammento C-terminale accoppiato alla struttura peptidica a tutta lunghezza |
| Fmoc‑ ‑Acido amminoisobutirrico (Fmoc‑Aib‑OH) | 37478‑74‑5 | Stabilizza la conformazione del peptide; fondamentale per l’agonismo recettoriale |
| Fmoc‑L‑acido glutammico ‑tert‑butil estere (Fmoc‑Glu(OtBu)‑OH) | 147292‑62‑5 | Gruppo protettore della catena laterale per residui di Glu; consente la deprotezione selettiva |
| Fmoc‑L‑lisina ε‑tert‑butil estere (Fmoc‑Lys(OtBu)‑OH) | 71989‑26‑9 | Protegge la catena laterale del Lys durante la SPPS; essenziale per la coniugazione delle catene laterali |
| Resina a 2‑clorotritilcloruro (resina 2‑CTC) | 65428‑43‑9 | Solido supporto per SPPS; consente una lieve scissione dei legami resina peptidica |
| Reagenti di accoppiamento: Oxyma, DIC, TPTU, DIEA | N/A | Attivare gli amminoacidi per la formazione del legame ammidico; minimizzare la racemizzazione |
| Reagenti di scissione: TFA, TIS, H₂O | N/A | Rimuovere i gruppi protettivi e scindere il peptide dalla resina |
Sinonimi:
L-tirosil-2-metilalanil-L-glutamminilglicile-L-treonile l-L-fenilalanil-L-treonile-L-seril-L-alfa -aspartil-L-tirosile-L-seril-L-isoleucil-2-metil-L-leucil-Lleucil-L-alfa -aspartile-L-lisile-N6-(N-(19-carbossi-1-osso nonadecil)-L-gamma-glutamil-2-(2-(2-amminoetossi)eto xy)acetil)-L-lisil-L-alanil-L-glutamminile-2-met ilalanil-L-alanil-Lfenilalanil-L-isoleucil-L-alfa -glutamil-L-tirosile-L-leucil-L-leucil-L-alfa -glutamilglicilglicil-L-prolil-L-seril-L-serilglicil-L-alanil-L-prolil-L-prolil-L-prolil-L-serinammide
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